作为光稳定剂的吗啉酮化合物

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作为光稳定剂的吗啉酮化合物

时间:2019-11-26本站浏览次数:34

       

作为光稳定剂的吗啉酮化合物

本发明涉及一种包含1到8个3,3,6,6-多取代的2-吗啉酮类型的活性基团的新化合物,其具有式F(A′-Z)

优选的是包含1或2个自由羟基的式E′的中间体,例如其中残基G1、G3和G5中的1个或2个为羟烷基和其它残基G1-G6具有在式E的定义中最初所给优选意义之一的那些中间体。

特别有意义的是式F的化合物,其中X为一m价的脂族或芳族或混合的脂族-芳族烃,或为包含一个或多个选自在碳和氢之间或/和在碳原子之间的O、N、N2、N3、S、SO、SO2、SO3、SO4、O=P(O)3、P(O)3、Si、SiO、SiO2的一个或多个间隔基形式杂原子和/或一个或多个选自O、N和卤素的取代基的m价的脂族或芳族或混合的脂族-芳族烃;或者X为P、PO或一直接键;和其中:当m为1时,X包括1到60个碳原子和0到15个杂原子;当m为2时,X包括1到60个碳原子和0到15个杂原子,或X为一直接键;当m为3时,X包括1到60个碳原子和0到15个杂原子,或X为P或PO;当m为4时,X包括1到60个碳原子和0到15个杂原子;当m为5时,X包括5到60个碳原子和0到15个杂原子;当m为6时,X包括6到100个碳原子和0到30个杂原子;当m为7时,X包括7到100个碳原子和0到30个杂原子;当m为8时,X包括8到200个碳原子和0到60个杂原子。

根据粘结剂体系,所述涂料可在室温下固化或通过加热固化。所述涂料优选在50-150℃下固化,在粉末涂料或卷材涂料在更高的温度下固化。

后处理可按常规的方式来完成,通常通过中和(例如通过加入碱金属或碱土金属碳酸盐、氧化物或氢氧化物诸如碳酸钠或碳酸钾)、含产物的有机相的分离和任选在干燥后去除溶剂。

所述表面活性剂是下式的化合物:每层在通风橱中干燥7天。

或或式VIIc的三价残基E1-NR′10-R20-N(E2)-R20-NR′10-E3(VIIc)其中E1、E2和E3相互独立地为式IVf的一个基团;当m为4时,X为C5-C18链烷四基;C6-C18四酰基;或下式的基团Z1-Y-R20-Y-Z2(VIIIb)其中Z1和Z2各相互独立地为1,3,5-三嗪-2,4,6-三基或式VIIIc或VIIId的一个基团并且式VIIIc-d的基团经一来自三嗪环的键连接到式VIIIb中的氮原子上;当m为5时,X为C5-C18链烷五基;或C7-C18五酰基;当m为6时,X为C9-C18六酰基;或式IXa或IXb的一个六价残基Z1-NR′10-R20-N(Z2)-R20-NR′10-Z3(IXa)

将混合物在搅拌下冷却到5℃并在保持于0-5℃的温度下缓慢加入327g(8.18摩尔)氢氧化钠在327ml水中的溶液。

在此中所给的定义中,烷基诸如R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R′10、R11、R13、R14、R16、R17、R′17和为烷基的X是例如甲基、乙基、丙基诸如正丙基或亚丙基、丁基诸如正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十三基、十四基、十五基、十六基、十七基或十八基。

可与本发明的化合物一起用于粉末涂料中的其它添加剂包括:脱气剂、流动性促进剂、摩擦充电添加剂、固化催化剂、增感剂、阳离子和自由基光引发剂以及常规的液体涂料添加剂。

基于涂料固体物含量1.0%的新化合物被加入到所述透明涂料中。为了比较,以相同方式制备不含新化合物的透明涂料。

2.6.空间位阻胺:例如癸二酸双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯;琥珀酸双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯;癸二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯;癸二酸双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯;正丁基-3,5-二叔丁基-4-羟基苄基丙二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯;1-(2-羟乙基)-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶和琥珀酸的缩合物;N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺和4-叔辛氨基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的线性或环状缩合物;三(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)次氮基三乙酸酯;四(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,2,3,4-丁烷四羧酸酯;1,1′-(1,2-乙烷二基)-双(3,3,5,5-四甲基哌嗪酮);4-苯甲酰基-2,2,6,6-四甲基哌啶;4-硬脂酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶;双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-2-正丁基-2-(2-羟基-3,5-二叔丁基苄基)丙二酸酯;3-正辛基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮杂螺癸烷-2,4-二酮;癸二酸双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)酯;琥珀酸双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)酯;N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺和4-吗啉代-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的线性或环状缩合物;2-氯-4,6-双(4-正丁基氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)-1,3,5-三嗪和1,2-双(3-氨基丙氨基)乙烷的缩合物;2-氯-4,6-二(4-正丁基氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)-1,3,5-三嗪和1,2-双(3-氨基丙氨基)乙烷的缩合物;8-乙酰基-3-十二烷基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮杂螺癸烷-2,4-二酮; 3-十二烷基-1-(2,2,6,6,-四甲基-4-哌啶基)吡咯烷-2,5-二酮;3-十二烷基-1-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)吡咯烷-2,5-二酮;4-十六烷氧基-和4-硬脂酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶;N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺和4-环己氨基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的缩合产物;1,2-双(3-氨基丙氨基)乙烷和2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的缩合产物以及4-丁基氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶(CAS Reg.No.);N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-正十二烷基琥珀酰亚胺;N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-正十二烷基琥珀酰亚胺;2-十一烷基-7,7,9,9-四甲基-1-氧杂-3,8-二氮杂-4-氧代-螺癸烷;7,7,9,9-四甲基-2-环十一烷基-1-氧杂-3,8-二氮杂-4-氧代螺癸烷和表氯醇的反应产物;1,1-双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烷;N,N′-双甲酰-N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺;4-甲氧基-亚甲基丙二酸与1,2,2,6,6-五甲基-4-羟基哌啶的二酯;聚硅氧烷;马来酸酐-α-烯烃共聚物与2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶或1,2,2,6,6-五甲基-4-氨基哌啶的反应产物;2,4-双-6-(2-羟乙基)氨基-1,3,5-三嗪。

碱金属主要是Li、Na、K、Rb、Cs,特别是Na或K;通常以成为一羧基的盐的阳离子存在。

本发明涉及新的3,3,5,5-四取代的2-吗啉酮、其用作抗光、氧和/或热对有机物质有害影响的稳定剂的用途、由其稳定的有机物质和稳定有机物质的方法。

向冷却到0-5℃的22.5g(0.077摩尔)实施例A17b的产物在27.6g(0.23摩尔)氯仿和89.4g(1.54摩尔)丙酮的溶液中加入30.8g(0.77摩尔)粉末氢氧化钠。加入后,将混合物在室温下搅拌过夜。然后向混合物中加入水以便溶解所述盐,并加入23ml 37%(%w/w)HCl。将混合物真空浓缩。将残渣用300ml甲苯处理并将混合物加热到回流而通过共沸蒸馏蒸馏掉残留水。然后向该有机溶液中加入17.1g(0.17摩尔)三乙胺并加热到回流1小时。冷却到室温后,将混合物过滤并将有机溶液用水洗涤、干燥、过滤和真空(60℃/10毫巴)浓缩。获得一种经NNR分析(300MHz,CDCl3)证实具有所期待结构的产物:δ=1.03(s,6H);1.28(s,6H);1.31(s,6H);1.44(宽,4H);3.1(m,4H);3.3(m,4H);4.06(d,2H);4.26(d,2H)。




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